A 72 éves, háromszoros Oscar-díjas rendezőben talán semmi vonzó nincsen, már ami a külsőségeket illeti: alacsony, csúnyácska férfi volt világéletében, rettenetes szemüvegekkel és értelmiségi ruhákkal, amik végigkísérték pályafutását. Woody Allen titkát igazán nehéz megfejteni, hiszen hírnevét és tekintélyét leszámítva még csak gazdagnak sem mondható, a legszexisebb színésznők mégis évtizedek óta dolgoznak vele szívesen.
Woody Allen azonban trükkös férfi, ugyanis igazán cseles módon cserkészi be dögös múzsáit. Mivel szinte kivétel nélkül ő maga írja filmjeinek forgatókönyveit, ezért általában mindig belecsempész a sztorikba egy-egy olyan intim jelenetet, amelyben filmbeli alteregója csókolózni, netán szerelmeskedni kezd a csinos színésznőkkel. Akiket ez pedig egyáltalán nem zavar, sőt, örömmel vállalják el a szerepeket, csakhogy együtt dolgozhassanak a legendás rendezővel. Julia Roberts például milliós gázsijáról is lemondott csak azért, hogy játszhasson a Varázsige: I Love You-ban.
A vén kujon csókos-tapizós listáján szinte valamennyi gyönyörű színésznő megtalálható, aki számít, felsorolni is nehéz lenne őket: Elizabeth Shue, Mira Sorvino, Juliette Lewis, míg múzsájaként az utóbbi években Scarlett Johansson tündököl az oldalán, legújabb filmjéhez pedig sikerült megnyernie a dögös spanyol szépségét, Penelopé Cruzt.
Woody Allen első feleségét, a 16 éves Harlene Rosent 19 évesen vette feleségül, 1966-ban pedig Louise Lasserrel házasodott össze. Legendás párkapcsolatban élt hosszú évekig Diane Keatonnel és Mia Farrow-val, jelenlegi felesége pedig Farrow adoptált lánya, Soon-Yi Previn. A Manhattan című filmjét pedig állítólagos szerelmi viszonya az akkor még 17 éves Stacey Nelkinnel ihlette, bár erről sosem nyilatkozott a rendező.