A Playboy legendás kitalálója és ura, Hugh Hefner lehet, hogy fél évszázaddal ezelőtt egy sármos férfi volt, de most, 82 éves korában vonzónak már biztosan nem lehetne nevezni. Hefner 1953-ban vágott bele élete legrizikósabb vállalkozásába, felkínálta kölcsönzésre bútorait 600 dollárért, amivel végül – 45 befektető révén – nyolcezret keresett, amiből ezer dollárt a saját anyja ajánlott fel neki.
Ebből a pénzből indította el a világ legjobb férfimagazinját, a Playboyt. Az első szám 1953 decemberében jelent meg, a címlapján Marilyn Monroe-val, belül pedig a szexikon meztelen fényképeivel. Hefner talán emiatt is vásárolta meg a westwoodi temetőben a Monroe síremléke melletti parcellát, ahová majd örök nyugalomra helyezik.
A legendás lapkiadó 1949-ben vette feleségül Mildred Williamset, aki két gyermeket szült neki. Fiatal felesége hagyta Hefnernek, hogy más nőkkel feküdjön le, persze csak annak reményében, hogy így megőrizheti házasságukat – a pár mindezek ellenére végül 1959-ben mégis elvált.
Első házassága után Hugh Hefnerből egy vad partiarc lett, akiről köztudottá vált, hogy akkoriban a magazin tizenkét playmate-jéből tizeneggyel biztosan intim kapcsolatba került. Szeretői között tucatnyi szőke nyuszilányt és „Az év Playmate”-jét találhatunk, de 1971-ben a sztár azt is bevallotta, hogy voltak biszexuális kalandjai is.
1989-ben harminc évnyi agglegényéletnek vetett véget, amikor feleségül vette Kimberley Conradot, aki szintén az év nyuszilánya volt,és két gyermeket szült Hefnernek. Azonban második házassága sem tudott túljutni a tizedik évfordulón, a pár ugyanis 1989-ben elvált.
Hefner azóta szörnyen megöregedett, de extravagáns életmódjából egy cseppet sem engedett, a Playboy-villában él három barátnőjével, Kendra Wilkinsonnal, Bridget Marquardt-tal és Holly Madisonnal. Életüket 2005 óta egy valóságshowban, a The Girl Next Doorban is nyomon követhetjük.